In de middeleeuwen zijn de scheidslijnen tussen arbitrage, diplomatie en andere vormen van geschillenbeslechting niet altijd scherp te trekken. Arbitrage als vorm van geschillenbeslechting strekte zich in middeleeuws Europa uit tot velerlei onderwerpen van privaatrechtelijke en publiekrechtelijke aard.
Privaatrechtelijke arbitrage voor kooplieden, financiers of gilden kwam veelvuldig voor. De Hanzesteden zijn bijvoorbeeld niet alleen een handelsnetwerk, maar ook en daaruit voortvloeiend een culturele en juridische eenheid, waarbij arbitrage (naast reguliere rechtspraak en andere vormen van geschillenbeslechting) een hoofdrol vervulde tot in de late middeleeuwen.
Ook in publiekrechtelijke geschillen, kwesties tussen (lokale) wereldlijke en geestelijke heersers, speelde arbitrage tussen 1100 tot 1500 in Europa een belangrijke rol in het voorkomen en het beëindigen van (gewapende) conflicten. Bisdommen, abdijen, steden, de hoogste en laagste adel (waaronder hertogen, graven, koningen, keizers), waterschappen en andere lokale bestuurseenheden lagen over zeer uiteenlopende zaken met elkaar overhoop. Het kon gaan over opvolgingskwesties, erfenissen, maar ook over onderhoud van dijken of tolrechten.
In het westelijk deel van Europa speelde publiekrechtelijke arbitrage een prominente rol in Spanje, Italië, Frankrijk, Duitsland, Zwitserland, Engeland en de Lage Landen. Op het grondgebied van het huidige Nederland was deze situatie niet anders. Ook uit deze arbitragepraktijk blijkt dat de Schelde al lang een bron van onenigheid is tussen het Graafschap Holland (inclusief de huidige provincie Zeeland) en Vlaanderen.
Op 7 maart 1167 bijvoorbeeld sloten graaf Floris III van Holland (1141-1190) en graaf Philips I van Vlaanderen (1140-1191) in Brugge het verdrag van Hedensee. Ook toen al ging het om geld en inkomsten uit de scheepvaart door tolheffing.
Dat deze problematiek een eeuw later niets aan actualiteit had ingeboet, blijkt uit de verlenging van dit verdrag door de opname in het Verdrag van Péronne (Dit de Péronne), dat in 1256 onder auspiciën van de Franse koning Louis IX (1214-1270) werd gesloten tussen de graafschappen Holland en Vlaanderen.
In dit nieuwe verdrag werd ook de bepaling opgenomen dat conflicten over tollen aan de Hertog van Brabant als arbiter zouden worden voorgelegd.
Een van de meest langslepende arbitrage zaken had betrekking op het laatste onafhankelijke gewest in De Nederlanden in de periode 1492-1543. Het Hertogdom Gelre zou pas in 1543, na een juridische, diplomatieke en gewapende strijd van vijftig jaar, formeel haar onafhankelijkheid verliezen aan het rijk van keizer Karel V (1500-1555).
De hoofdpersoon in dit drama was hertog Karel, graaf van Egmond (1467-1538), die als zoon van Adolf van Egmond, hertog van Gelre (1438-1477) was geboren. Gelre viel vanaf het midden van de vijftiende eeuw onder de feitelijke heerschappij van de Bourgondische hertogen Philips de Goede (1396-1467) en nadien Karel de Stoute (1433-1477).
Bourgondië was in deze periode op het toppunt van haar macht en de hertogen streefden ernaar hun hertogdom tot een koninkrijk te verheffen (de hertogen waren naaste verwanten van de Franse koning, maar tevens diens grote concurrent). Dit koninkrijk zou grofweg ook het gebied van de Lage Landen (Luxemburg, België en Nederland) moeten omvatten.
Gelre behoorde tot de onverwachte dood van Karel de Stoute in 1477 ook tot de Bourgondische bezittingen. Het rijke Vlaanderen, Holland en Brabant waren dat al sinds midden veertiende eeuw. Met de dood van Karel de Stoute eindigde ook de dynastieke opvolgingslijn van de Bourgondische hertogen.
De Habsburger en Roomskoning Maximiliaan, de latere keizer Maximilaan I, was vanwege familiebanden de erfgenaam van Gelre en vooral van de Gelderse kwestie.
Hertog Karel, zelf opgegroeid aan het Bourgondische hof in Gent, Bourgondiër in taal, cultuur en vorming, zou vanaf 1492 roet in het eten gooien en pas na zijn dood in 1538 en vijftien vredesverdragen en arbitrageovereenkomsten verder, zou het lot van Gelre als zelfstandig gebied worden bezegeld. (Bron: Mr. L.V. Ledeboer, Materiaal uit gedrukte bronnen met betrekking tot publiekrechtelijke middeleeuwse arbitrages in de Nederlanden, Leiden 1986)