Karel van Egmond, die vanaf 1492 als Hertog van Gelre de annalen in zou gaan, zou al vroeg in aanraking komen met de lotgevallen van de Europese politiek.
Als zoon van Adolf van Egmond, Hertog van Gelre (1438-1477), geraakte Karel na de verovering van Gelre door de Bourgondische hertog Karel de Stoute in 1473 in handen van de nieuwe Bourgondische heersers. Samen met zijn zus Philippa (1465-1547) werd hij aan het Bourgondische hof in Gent opgevoed.
Hoewel er niet veel bekend is uit zijn jeugdjaren, tot 1487 zou hij aan het Bourgondische hof blijven, is hij zeker als een vooraanstaande edele grootgebracht. Hij werd geschoold in hoofse manieren en gedrag, politiek en het overige onderwijs dat bij zijn status paste. Hij verkeerde in dagelijkse omgang met de hoogste edelen en soevereinen.
In de oorlogsvoering werd hij bijvoorbeeld geschoold door Engelbert II van Nassau (1451-1504). Bij de begrafenis van de hertogin van Saksen of de kroning tot Roomskoning van zijn latere tegenspeler Maximiliaan in 1486 hoort Karel protocollair tot de voornaamste gasten.
Hij beheerste het Frans als eerste taal en hij zou altijd moeite blijven houden met de taal van zijn latere hertogdom. Kortom, Karel leek in alles op een Bourgondische vooraanstaande edelman en weinig wees er tot 1492 op dat hij de komende decennia het hertogdom Gelre prominent op de Europese kaart zou zetten.
Karel verbleef echter niet vrijwillig aan het Bourgondische hof. Hij was de zoon van de Hertog Adolf van Gelre, die in 1477, vlak na de dood van Karel de Stoute, overleden was.
Zijn hertogdom was al sinds 1423 de speelbal van twisten binnen de hertogelijke familie en Bourgondische machtspolitiek. Bourgondië streefde naar een vereniging van de Lage Landen, de zeventien gewesten, onder haar leiding.
Deze ‘Bourgondische Kreis’ zou inderdaad gerealiseerd worden 1549, echter pas na de dood van Karel van Gelre in 1538. Weinigen aan het Bourgondische hof konden in 1487 vermoeden dat Karel ooit succesvol de claim op zijn hertogdom waar zou maken en de Habsburgs-Bourgondische macht een halve eeuw zou tarten.
De gebeurtenissen in het jaar 1487 zouden echter een breekpunt blijken te zijn. In dit jaar werd Karel, in dienst van Maximilaan, gevangen genomen door de Fransen, tegen wie Maximiliaan een campagne voerde.
Hoewel Karel in 1491 in gevangenschap bij afwezigheid in de Orde van het Gulden Vlies werd opgenomen, kocht Maximiliaan Karel niet vrij. Een grotere vernedering was nauwelijks denkbaar in deze tijd.
Maximiliaan beschouwde Karel als een prins zonder bezittingen of titel (Gelre werd immers bezet door Maximilaan en ook de titel was op historische gronden op Maximilaan overgegaan.
Deze geschiedenis komt hier verder niet aan de orde). Het zou Karel echter voor altijd vervreemden van de Habsburgs-Bourgondische heersers. Ook het huwelijk van zijn zuster Philippa in 1485 met René II Hertog van Lotharingen (1451-1508), de overwinnaar van Karel de Stoute bij slag van Nancy in 1477, zou Karel binden aan zijn natuurlijke bondgenoot Frankrijk, de grote tegenstrever van de Habsburgse ambities.
Feit is in ieder geval dat Karel vooral door tussenkomst van de hertogen van Bourbon en de Franse koning Karel VIII door de onderdanen van Karel werd vrijgekocht. Graaf Vincentius van Meurs (1420-1499) stelde zich garant voor de losprijs en gaf zelfs zijn kleinzoon in onderpand (wat later weer tot onenigheid zou leiden omdat Karel op zijn beurt nalatig bleef de kleinzoon los te kopen).
Karel herkreeg in 1492 zijn vrijheid en de ontvangst door de Staten van Gelre en de bevolking moet als een warm bad hebben gevoeld. De intocht op 25 maart 1492 in Roermond was een triomftocht.
Gelre was eensgezind dat de Bourgondische en Habsburgse overheersing bestuurlijk, economisch en politiek ongunstig was. Voor Maximilaan was en bleef Karel weliswaar altijd een keizer zonder kleren ‘de heer van Gelre’, in het hertogdom zelf en op het Europese toneel was hij vanaf 1492 echter de rechtmatige Hertog van Gelre, hoewel hij als rijksvorst nooit formeel was beleend door Maximilaan.
1492 is de opmaat voor de militaire herovering van Gelre op de troepen van Maximiliaan en de aan hem loyale edelen uit Gelre. Het ene na het andere kasteel en stad vielen Karel in de loop van 1492 en 1493 in handen.
In april 1493 was het bijvoorbeeld de beurt aan kasteel Dorenweerd (het huidige Doorwerth, een anglicisme uit de achttiende eeuw). De bewoners, de familie van Homoet, was loyaal aan Maximilaan en bovendien had het kasteel een belangrijke strategische ligging aan de Nederrijn.
De twee hoofdrolspelers van het Europese toneel van de komende halve eeuw waren ook aanwezig: Karel van Gelre en Maarten van Rossem.